「我結婚當天，便沒有回家三日三夜。」曾志偉說。
65歲的曾志偉曾經有過兩段婚姻，與前妻王美華72年結婚，當時志偉只有19歲。
有「獎門人」之稱的曾志偉，在圈中一向朋友多，應酬亦多，不過亦公認是有情有義。每次出席派對、婚禮，志偉幾乎每次都醉着離開，估不到連結婚當日亦……
「結果我便穿著那套禮服，三日三夜沒有回家。」當年與王美華結婚，志偉便約法三章：「我還是很喜歡出去玩，我可能要出去玩三年，你要忍得住喔！」結果第一段婚姻只維持三年便已離婚。
89年，志偉再娶現任老婆，更誕下兩名兒子。但多年來身邊女伴依然一個接一個，好像12年，志偉曾帶着張美妮出席賭場春茗，更四處介紹給朋友認識，之後更包場替她舉行生日會。志偉的另一寵兒，就是與「長腳蟹」呂慧儀傳緋聞，女方更公然坐在志偉大腿，更餵食腸仔。正因為丈夫大愛性格，結婚不久，太太便帶同兩名兒子到加拿大定居，已經分居二十多年。所以志偉最遺憾的，是沒有做一個合格的爸爸。
「我覺得大概只有四十分吧！」一共有四名子女的志偉，先與王美華誕下曾寶儀、曾詠儀，再與現任太太生了兩名兒子曾國祥曾國猷，但四名子女都不是跟着志偉成長。「我覺得最遺憾的還是，沒有時間去看他們成長。」
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