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【01:40】警方在彌敦道的防線，由南向北推進至旺角。示威者在彌敦道燃燒雜物，與警方保持距離。有示威者指，原本是出來聲援被困理大的人，但如今已被警方逼退至旺角，思考仍是否留守。
【00:49】警員毫無警示下，向尖東海傍示威者施放至少5粒催淚彈。
【00:45】警方在港鐵油麻地站A1出口外追捕市民，但在追逐期間疑令多人跌倒，險釀人踩人慘劇，據悉1人送院。事後警方於現場拘捕多人，被捕者被要求一字排開跪在地上。現場消息指，被捕者當中包括事故發生時提供救援的現場急救人員。
【00:40】示威者再於尖東海傍燃燒雜物，多次傳出巨響爆炸，漫天黑煙。在尖東海傍的大火，經過40分鐘後仍未完全救熄，有至少兩架私家車以及一個路障起火。
【00:39】3批被困理大的18歲以下中學生經警方登記後，由校長帶領離開。其中一名男學生腳部受傷，行動不便，要由其他人攙扶。
【00:06】接近午夜，尖東梳士巴利道有至少兩部車起火，火勢猛烈，多次傳出爆炸聲。惟現場全面被警車佔據，10分鐘後才有消防到場開喉灌救。
【23:50】油麻地衝突後，警方至少拘捕20名示威者。記者發現，部份示威者的手臂被寫上數目字，相信是警察所寫。
【23:40】再多一批相信是社署的人員在防暴警帶領下越過防線，進入理大校園。
【23:35】警方增援抵達彌敦道及上海街，油麻地示威者退至果欄。之後有警車駛入果欄，示威者向旺角方向撤離。
【23:25】葉建源與香港中學校長會和香港輔導教師協會發聲明，指校長代表與警方協調後，被困理大的18歲以下的中學生可前往特定位置，由校長接走；在警方拍照和記下身分證資料後，可直接回家而不被捕，但警方保留追究的可能。
【23:23】在窩打老道的火光熄滅之後，防暴警員往前衝，佔據窩打老道的十字路口，有約20名示威者被制服。早前警方一度被示威者從後偷襲，警方懷疑曾以實彈還擊，而之後有警員跌下一個步槍的彈匣，其後要傳媒提醒才知悉並取回。
【23:19】曾鈺成、張達明等人在理大與守護孩子成員商討離開理大的方案，不過期間理大現場發生多次爆炸，近紅隧收費廣場入口出現多個火球，並不斷傳出爆炸聲。
【23:16】示威者投擲多次汽油彈後，窩打老道街口現時火光熊熊，而警員的防線已向後退。
【23:13】教育界立法會議員葉建源和19名校長共20人，由防暴警員帶領前往理大。
【23:05】警方與示威者在彌敦道及窩打老道交界處持續對峙，之後有人從窩打老道投擲汽油彈，防暴警員隨即以催淚彈還擊，彌敦道的示威者亦藉機將防線推進。有汽油彈疑因與其他汽油彈搶火，發生大型爆炸。警方的防線往油麻地方向稍為後退。
【23:02】曾鈺成、張達明、鄭承隆、羅永聰等人步出消防處總部大樓，在防暴警帶領下，前往理大校園。記者跟隨期間，在場警員以未向警察公共關係料登記為由，不准一同前往理大。
【23:00】紅磡有一名示威者被捕，被最5名警員壓在身上，警察不停叫他不要反抗，但他堅稱沒有反抗。警員帶走他時，又在他頭上戴上一頂鴨咀帽。
【22:53】示威者防線再次往窩打老道推進，然後警方發現在窩打老道向果欄方向亦有示威者，於是向果欄方向發射多枚催淚彈。彌敦道的示威者與警察防線拉近，之後有示威者投擲汽油彈失手打中前線的床褥起火，示威者隨即後退重組。
【22:48】教育界立法會議員葉建源聯同50多名校長進入消防處總部大樓。
【22:43】示威者重整窩打老道防線，傘陣橫跨彌敦道南北行車線，警方的防線在文明里。之後警方發射枚催淚彈，並再度推進至窩打老道。
在尖沙嘴，曾鈺成、張達明、羅永聰、狄志遠等人進入消防總部大樓，未有回應提問。
【22:32】警方於彌敦道向旺角推進時，要求於行人路兩旁的記者向示威者方向行，然後同時向示威者方向開槍。記者見開槍而停下，反被警員喝令繼續行。
【22:23】示威者大量投擲汽油彈，眾坊街彌敦道交界火光熊熊，警方開多槍還擊，並一直向前推進。
【22:20】紅磡示威者早前被逼退到馬頭圍道，但相隔僅10分鐘，就有人大嗌「後面係黃埔嚟咋，我哋今日嚟做咩啊？嚟救Poly啊！」隨後就重新聚集數百人再向漆咸道北進發，期間不斷有人拍打鐵通，大嗌「一二一二」，。到機利士南路，防暴隨即發射多枚催淚彈，示威亦擲石和擲汽油彈還擊，可惜再次敗退。
【22:10】警方於佐敦彌敦道大規模推進，施放多枚催淚彈，彌敦道示威者大多轉入內街逃去。部份示威者於天后廟外位置投擲汽油彈，阻止警方推進，同時往旺角方向後退，示威者退至永星里。
【22:09】兩名速龍小隊成員在逸東酒店制服一名男子，之後大批防暴警員沿加士居道跑向彌敦道的交界處，發射多枚催淚彈驅散，至少二人被拘捕。
【22:00】理大校董會主席林大輝和其他理大人員，在防暴警察陪同下進入消防處總部大樓。
【21:57】水炮車再次在加士居道天橋下，循道衞理聯合教會九龍堂外發射顏色水。
【21:55】有市民發現柯士甸道有警員遺下警棍。警棍上印有寫上「MAR PLN4」的貼紙，警棍或屬於水警（Marine）警員。約10分鐘後，3名警員到場拾回警棍。
【21:53】教育大學學生會署理會長梁耀霆在facebook表示，據張仁良指，曾鈺成、林大輝、張達明等正準備進入理工大學，希望讓想走的人可以安全出去，但應該都會被捕。
【21:26】一場理大攻防戰，發酵至晚上演變成油尖旺全民激鬥。《蘋果》記者晚上8時許開始，花了約45分鐘，由尖東科學館道開始，行至深水埗楓樹街，沿路傘陣、竹陣、磚陣、「火魔法陣」處處，整條彌敦道均是黑壓壓的人潮。在微弱的街燈及霓虹燈映照下，抗爭者各自獻出自己的力量，或運送玻璃樽、或紮實竹陣、或敲碎磚頭、或觀察前方戰況，記者估計，晚上約有8至10萬人在彌敦道抗爭，遙距支援仍被困理大的一群。
【21:21】晚上約9時半，警方在佐敦道和彌敦道路口3路夾擊示威者，先發射大量催淚氣體作掩護，再派速龍小隊突擊追捕，沿彌敦道推進至西貢街交界，至少兩名警員以真槍指向示威者，記者眼見槍械包括點38左輪手槍和AR15步槍。
【21:16】多名校長和社署人員仍在消防處總部內商討，未知他們進入理大的時間。而防暴警在千禧新世界香港酒店外，向紅磡繞道高舉橙旗和黑旗，並用強光照射橋上的傘陣。
【21:05】加士居道及彌敦道防暴警察同時夾擊，兩邊發射催淚彈及水炮，示威者一度急退至眾坊街。警方攻勢停止後，示威者再次回到加士居道天橋底。
【21:00】網上流傳圖片，一架銳武裝甲車的右前轆疑「爆軚」。
【20:42】多名獲安排進入理大校園的校長，在社署人員陪同下進入尖東消防署總部大樓，相信正商討稍後安排，但暫未知多名校長進入理大的時間。記者在大樓外等候期間，不斷有防暴警進出大樓，有防暴警敲打鐵閘後大叫「借廁所」，即獲准進入大樓內。
【20:37】示威者在佐敦道近上海街擲燃燒彈，防暴警隨後在佐敦道推進。
【20:28】2架銳武裝甲車及1號水炮車駛經尖東海旁，並往紅磡方向駛去。記者發現1號水炮車的左前轆已經「爆軚」，車輛行駛時左搖右擺。水炮車上警員一度開咪，要求前方的士快些駛走，讓其前進。從照片中可見，其左前轆的輪胎已脫離原來位置。
【20:18】示威者追擊水炮車投擲氣油彈，警方發射多枚橡膠子彈。警方在新文華中心和Hotel Icon 之間的科學館道設置封鎖線，銳武裝甲車亦在現場。
【20:00】千禧新世界酒店外再施放多枚催淚彈，現場仍呼籲市民守住，有人大叫：「唔好退，你哋係咪要救學生！」陸續有市民向前，形成遮陣。
【19:50】尖東千禧新世界酒店外施放多枚催淚彈，大批沒有裝備市民走避不及，需要清水洗眼。
【19:47】1號水炮車一度在彌敦道射藍色水，惟示威者隨即四散，疑未有射中人群。之後駛向尖沙嘴警署，防暴警員往佐敦道推進及清理路上的障礙物。
【19:44】往旺角折返的1號水炮車，又在裕華國貨外的彌敦道放水炮。大批市民在Hotel Icon聚集，不斷高叫「救學生」、「開路」，防暴警一度用強光射向市民，之後警方向酒店發射催淚彈。
【19:42】示威者在彌敦道佐敦薈外投擲多枚汽油彈，佐敦薈外有多個火頭。
【19:38】防暴警員在彌敦道往佐敦道推進，示威者在佐敦道交界位置舉起傘陣。1號水炮車與兩輛的裝甲車在旺角咸美頓街折返往佐敦方向，在彌敦道一帶的多條橫街有示威者向車隊投擲汽油彈。
【19:37】理大校董會主席林大輝現身理大校園旁的Hotel Icon。他呼籲在理大校園內的學生和校友保持克制，並盡快離開，「唔好作無謂嘅抗爭，犧牲自己」，又指最不希望流血收場。對於早前離校人員均遭警方拘捕，他稱警方會「依法辦事」拘捕離校人士，將來是否控告則要視乎證據；又指現時非談是否控告的時候，最重要是校內人士的人身安全。
林又稱，今午與行動處處長蕭澤頤會面時，已促請警方此刻勿進入校園，讓他們有時間勸喻在理大內的人士離開，任何行動也要顧及人員安全，強調不希望校園變成戰場，擔心校園內的危險物品若受破壞，後果不堪設想。
【19:31】包括兩輛裝甲車在內，約十多輛警車的車隊，從佐敦駛往海港城方向。另一組的水炮車及裝甲車則向旺角駛去。
【19:30】部份中學校長獲放行進入理大了解被圍困的學生情況，而理大校委會主席林大輝亦在校長群當中。
【19:28】彌敦道被警察狂射催淚彈，整個油尖旺區大街小巷都滿佈刺眼的催淚煙氣體。不過無阻市民前來聲援的決心，晚上有大批市民響應呼籲，經柯士甸一帶欲前往尖東出席聲援集會。
【19:26】2號水炮車剛駛過戲曲中心，往海港城方向駛去。
【19:24】1號水炮車駛至彌敦道但轉入佐敦道，未有發射水炮。防暴警在佐敦道驅趕示威者，大批示威者跑入白加士街。現時佐敦道只有極少量示威者。
【19:05】一輛七人車在佐敦被催淚彈打入車尾，車廂冒出濃煙。
【18:57】大批抗爭者在佐敦道擺傘陣，防暴警員不斷發射催淚彈。
【18:34】尖沙嘴警署作廣播「暴徒請你立即離開，否則食煙㗎喇」，隨即再發放多枚催淚彈。
【18:24】防暴警察於佐敦道多次發射催淚彈，有從伊利沙伯醫院駛出的救護車受阻。
【18:11】佐敦示威者行至新樂酒店近尖沙嘴警署，有人大叫「前面轉左就poly喇，衝過去啊」。惟警署隨即發出多發催淚彈阻止示威者前進。
【18:01】港鐵於站內廣播，指尖沙嘴東站P1至P3岀口已經關閉，即不能經站內岀口通往漆咸道南、香港歷史博物館等。
【17:55】加士居道天橋上有警察挑釁，大批示威者由油麻地向前往尖沙嘴方向進發，現聚集在加士居道及彌敦道交界。部份人大叫「去Poly救人啊，30幾個鐘喇」。
【17:50】油麻地窩打老道出現一批身穿印有「教牧」字樣橙色背心的人士。
【17:39】油麻地彌敦道一批示威者往旺角方向後退中，一名持槍警員在加士居道天橋上戒備。
【17:17】警方再在加士居道天橋上發射催淚彈，現場有人士大罵警員「黑警死全家」；而馬路就有雜物起火。
【17:06】彌敦道已成抗爭大後方，過千人聚集旺角彌敦道一帶築成4條人鏈，不停將各種物資接力運上前線。人潮越夜越多人，不斷有人在附近購買物資並加入，人鏈已延伸至近太子一帶。
【16:30】警察公共關係科高級警司江永祥在記者會表示，警方的武力使用屬「反應性」，聲言「暴徒」的暴力程度倍增，因此警方使用的武力亦提升。江又說，若示威者繼續使用致命武器，警方會用最低所需武力應對，警告示威者不要嘗試挑釁。
【15:34】示威者再次重佔加士居道，警方其後再放催淚彈。
【14:44】旺角山東街及彌敦道交界有人將磚頭放在馬路上堵路。
【14:05】大批防暴及速龍湧至，在暢運道理大正門拘捕多名示威者，有人被防暴警粗暴拖離場，亦有示威者被拖甩長褲；另有示威者則頭部血流披臉。
【13:49】不少示威者在理工大學快速突圍，衝出康莊道。橋上有警員發射催淚彈，有催淚彈射上理大校園內。現場有圍觀途人希望，警方可讓示威者離開現場。
【13:35】理工大學尚有數以百計人士在內，包括60多名「守護孩子」成員。成員之一的子揚表示，部份留守者並非「勇武派」，而是一心想守護校園、希望所有人安全的同路人，警方刻意定性所有人均是參與暴動者，實是把所有校內人士置於險境。他又稱，因為警方圍封所有出入口，包括他在內的人士也無法離開，「醫護聽差佬講（離開），就畀人拉晒，點敢行？」
他形容，警方處理理大抗爭者的手法及態度明顯較中大時強硬，擔心會出現流血衝突甚至「翻版6.4」，希望警方不要釀成大錯。
【13:26】警員再在加士居道發射催淚彈，其後拘捕多人。
【13:00】在彌敦道清理垃圾的警員走到裕華國貨外時，突然集體撤退，全數跑往九龍郵政中心，並瘋狂射催淚彈。一名速龍在記者採訪時不停要求後退，其間看記者證指「《蘋果日報》吓話？咩名呀？攞你個記者證嚟睇吓！」不過記者證上其實已印上機構名字及姓名，速龍繼續要求記者讀出自己名字；又要求一名外籍記者退後。附近公園內的青年最後被捕。
【12:47】旺角山東街有數名示威者堵住彌敦道通往油麻地的方向。
【12:45】在彌敦道的速龍小隊清路障時，將雜物亂踢往行人路旁，差點誤中路人，有記者建議他們小心一點，反被辱罵指路人應該「返屋企」另外，警一邊廂又叫記者拍下眾人「清潔香港」的畫面，一邊廂又叫「記者，影咩影呀！食屎」，另外有警員罵記者「玩電話」，又責怪記者和路人不幫忙，大叫「係香港人嘅出嚟幫手！」而一名速龍警員走近女記者身旁神態可疑地張望。
【12:18】警方在加士居道近油麻地方向再發射催淚彈，其後有警員清路障時故意將雜物扔向行人路上的記者；而一批防暴警推進至近眾坊時，亦有警員指罵記者「影影影，下世影啦你！」
【12:03】警方不斷喝罵女拔外的記者離開，又語帶挑釁表示「係喇！向前行，小心仆親呀！」其間有市民途經時疑受催淚彈影響，不斷咳嗽。
【11:43】大批人士聚集在拔萃女書院對出的佐敦道一帶，警方在加士居道行車天橋上舉黑旗，並隨即發多輪射催淚彈驅散示威者，現場有人受傷。
【11:20】尖沙嘴警署外，有警方警告示威者立即離開。記者發現柯士甸道遠處傳來懷疑催淚彈煙。
【11:00】康莊道天橋傳出槍聲。警員繼續向遠處的人警告及指罵。
【10:55】尖沙嘴警署對出一段柯士甸道出現白煙，疑有警員施放催淚彈，現場至彌敦道瀰漫催淚氣體的刺激氣味。不少市民掩口鼻匆匆離去。
【10:20】華懋廣場外數十名被扣押人士被防暴警察包圍，他們隨後排隊，被分批押上警車。他們全部人雙手被綁上索帶，將背囊放前。消息指，部份被捕人士經漆咸道南前來時，被警方截查，當中曾有人在科學館廣場對出聲援。警方較早前曾施放彈藥軀散。
【10:08】有市民響應號召出來支援，在多處進行堵路，其中在佐敦彌敦道近柯士甸道與佐敦道之間的道路，地上散滿磚頭、水馬、竹枝等雜物。
【09:52】大批人在尖東科學館對開被扣押，並反手鎖上手銬，坐在華懋廣場外的行人路上，當中有年輕人，亦有中年人士，不少人都並非身穿黑衣。
| 《蘋果》記者估計，晚上約有8至10萬人在彌敦道抗爭。 | | |
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