猷啟18歲開始被拍到第一單戀情曝光後，身邊女伴如車輪轉。
賭王何鴻燊三房兒子何猷啟感情生活多姿多采，備受外界關注。回看他過去幾段情史，何猷啟尤其對平民鄰家女孩有情意結，18歲的他曾被影到與年長三歲、外貌似DJ小儀的長髮女友Mina拍拖行街，但有指二人始終並非門當戶對，戀情也無疾而終。
後來到2012年，有傳何猷啟與「嫩版江若琳」新歡於中環拍拖，更被影到二人入酒店接近一小時。2014年猷啟再次被爆與「長面鍾嘉欣」女友到九龍城食魚蛋粉，更Sweet到share同一支水，十分貼地，惟戀情只維持幾個月。隨後傳出他與內地女友「嫰版范冰冰」撻着，兩人更飛到峇里旅遊。
早年曾傳出與歌手鄧紫棋（G.E.M.）拍拖，不過何猷啟就公開澄清二人並非戀人關係，但就大讚女方是個好女仔。直至2016年，他與以色列索模Angelika拍拖，但2017年中他透露二人已結束一年多感情，不足半年便投入新戀情，結識內地太太Gigi。
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