陳可辛跟金城武三度合作，分別是2005年的《如果·愛》、2007年的《投名狀》以及2011年的《武俠》，陳可辛指要請得郁金城武拍戲好困難，最少要花半年時間去遊說對方：「佢基本上唔係好想拍戲，會搵100個理由去推，例如『唔可以去啲冇電腦、冇網絡嘅地方拍戲』」。陳可辛形容金城武是「好主觀、比較自覺嘅人」，要令他覺得舒服，搵到安全區才願意接拍一部電影。
陳可辛的作品出產過多位影帝影后，當中包括憑《三更之回家》奪得金馬影帝的黎明，不少觀眾覺得黎明演過陳可辛執導的《甜蜜蜜》後，脫胎換骨由偶像派變成實力派，陳可辛表示當年改造黎明的第一步是剪頭髮，他跟美指奚仲文說服黎明把頭髮剪短：「要短到唔似黎明，要老土」，起初黎明不願意，後來讓步請陳、奚到家中，找來專屬髮型師一起商討怎樣剪，最後才得出「黎小軍」造型。
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