在內地走紅後，陳偉霆對家人亦非常照顧，早在2011年已和媽媽聯名買樓，在2015年，再豪擲2700萬買入北角半山逾千呎豪宅送給媽媽。對於投資之道，陳偉霆曾向媒體表示自己習慣一儲錢買樓投資保值，他名下亦有超過5套物業，包括天后豪宅柏傲山等等，絕對是圈中富豪。
陳偉霆在爆紅前經歷了一段相當漫長的事業低潮，當中他與師姐蔡卓妍（阿Sa）的戀情，亦曾為他帶來不少負面輿論和壓力，這段「女強男弱」的戀情從一開始就不被外界看好。甚至有傳言指他曾因此陷入輕微抑鬱。
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