伍詠薇於1989年參選亞洲小姐，當年被傳媒視為大熱，結果伍詠薇於準決賽僅奪得「最上鏡小姐」獎項五強止步。其後先後加入亞視及TVB，拍攝過不少電影及劇集。至於感情方面，伍詠薇於1989年在雜誌周年派對上認識了香港安永會計師事務所高級合夥人翁江培。翌年，年僅21歲的伍詠薇與翁江培結婚，婚禮在麗晶酒店舉行。可惜結婚13日後，翁江培突然因心臟病發在深圳離世。當時伍詠薇非常傷心。
有傳媒報道，翁江培離世翌日早上，她被一班記者大力拍門，質問她收到多少遺產。當時有傳媒指，伍詠薇收到1.7億遺產，其實純屬子虛烏有。當時更有傳伍詠薇精神幾乎崩潰，又萌生輕生念頭，幸好最後跨過難關。
直至1999年，伍詠薇在溫哥華與香港廣告界名人練海棠結婚，有指穿紅線的是黎姿。兩人一直甜蜜，不過到2016年，練海棠被爆出軌，伍詠薇於2018年接受訪問時承認愛情曾掀起風波，並坦言遇上波折，幸好大家因此學會溝通，如今夫妻倆非常恩愛。
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