效力TVB近20年，唐詩詠17年首奪視后時才能下定決心計劃離巢，「15年那時還會恐懼，確實係2017年拎完獎之後，我內心有諗法，我同自己講40歲後我要諗清楚想做啲咩，係我為自己設嘅deadline，感覺到自己要時間休息。」什麼驅使她作出轉變？「我係好鍾意演戲，但再咁拍落去，覺得自己無突破，演嘅角色都差唔多。而生活上，已經拍到好攰。如果我想有得揀，我必須要有足夠積蓄，所以離開之前狂拍劇，計過自己半年沒工作都可以養家，金牛座需要有好好準備先去做決定。」看回自己兩年所作的決定，唐詩詠說：「我發覺恐懼源於習慣，離開後我即時接了一個廣告，也拍了兩齣電影，有可觀的收入，亦有不同的嘗試。」
離巢後，唐詩詠更有機會赴孟加拉為國際培幼會（香港）探訪受童婚影響的女孩家庭。她坦言此行令她人生一百八十度改變，反思扭曲的童年，「孟加拉嗰啲女仔好偉大好想讀書為其他人，我反觀自己當年有書都唔讀，只係為咗掙更多錢，好多野都係為咗自己。當年金融風暴，經歷父母離異，遇過好多人上門拍門追債，果時我認為無錢就會有好多問題出現，父母亦唔會分開。」透過探訪孟加拉被迫嫁給陌生人的女孩，唐詩詠更學懂珍惜身邊人，更哽咽分享約滿後有機會陪80歲父親首次外遊的相處點滴，「有一次見到朋友IG 同屋企人旅行，我先醒起從來無同過爸爸旅行，以前只掛住拍劇掙錢，但真正陪佢嘅時間真係無乜。」憶及與爸爸在日本首次單獨相處，她一度感觸哽咽，「第一次同爸爸、哥哥去日本旅行，有一晚得返我同爸爸兩個人食飯，雖然大家無講咩特別話題，但嗰次先至好似同爸爸真正相處。」事後，她更認無悔離巢，讓她有機會重拾至親關係，「過去20年我浪費咗，希望未來日子我可以帶爸爸去唔同地方旅行，因為爸爸都80歲，之前從未試過外遊，希望佢有更多呢啲回憶，亦想一齊搵呢啲回憶，我唔想到最後先後悔。」
談及感情，號稱「絕世好女友」的唐詩詠過去的關係均失敗告終，她分析因由說：「當然有好多原因，對方的原因我唔會講，我自己過去都是因為太注重工作，乜都工作行先，當然都會照顧另一半，但其實我一直唔識溝通，除左最長果段感情，對方一觸碰我的底線，我就會走！過去拍拖，我最弱就係溝通，我唔識將自己唔開心同另一半分享，我以為唔講出嚟就無野，最後對方會覺得『點解你唔開心唔同我講？』」原來，唐詩詠對戀情曝露於公眾時，她亦不懂處理：「當記者問：『你地而家點阿？』，原來當時我地嗌緊交，但我又唔想表露，就唔識點答，亦會為呢關係加上壓力，磨擦就多咗。」17年回復單身至今，唐詩詠認自己成熟成長了，已準備好迎接一段細水長流能溝通的關係。
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