蔡瀾除了給人印象是一位美食家、作家等之外，他還被標籤為「風流才子」，曾多次不違言公開分享風流事。他曾在內地節目《十三邀》中表示，在年輕時曾擁有多個女朋友：「我幾十個有吧。（你要如實交代。）一年一個不過分吧，（那61個總是有的？）有了，最少吧！」還大方分享如何追女生：「交女朋友要練習，不是說馬上就交到的，怎麼練習呢？醜的照殺，殺久了以後你就成了專家，那漂亮的跟着來了。」
在節目上他還自爆曾令某一位女朋友懷孕：「我還是小毛（孩），十幾歲，認識了一個比較大的女孩子，我就喜歡她，結果把她弄大肚子，她就是說要我愛她，我說我那裡可以愛你，我說這另外一回事嘛。（後來女孩子也沒有糾纏你？）沒有了。」感情世界相當豐富。
年輕時風流成性，但結婚後他卻相當專一，在母親的逼婚下，與擔任電影監製的台灣女生張瓊文結婚，二人結婚數十年一直相敬如賓，他曾公開表示婚後自己從無出軌，因為他覺得婚姻是一個諾言要遵守，所以沒有做過傷害太太的事。結婚多年二人沒有生兒育女，皆因為蔡瀾覺得自己好像從來沒有長大似的，照顧不了小孩子，因此從未有生育的打算。張瓊文做得一手好菜，蔡瀾亦公開激讚能吃能做不管我，而她在2023年因為跌倒不久後就離世。
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