與網友對話揭生死觀 曾對記者說一生有此遺憾（點圖放大閱讀）：
蔡瀾耄耋之年活得豁達智慧、有趣自在，令人羨慕。金庸曾說，蔡瀾是個真正瀟灑的人。這種瀟灑與他的處世哲學不無關聯，就像蔡瀾的那本書名：《我的正業就是吃喝玩樂》。想要過好這一生，懂得享受才是人生大事。
蔡瀾的微博開通後，沒少在上面為年輕人「答疑解惑」：
年輕人把他的微博評論區當解憂雜貨鋪，卻不知蔡老先生在螢幕的另一邊偷偷吐槽：
對於這些蠢問題，蔡老一律回兩個字：
生活嘛，隨性一點，享受點不過癮麼？
另外，蔡瀾生前也曾多次在微博回覆網友如何面對死亡的問題：
在蔡瀾生前的一段採訪中，記者問：「很多人羨慕您的人生，您這一生有什麼遺憾嗎？」蔡瀾沒有思索，隨口而出：
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