是否真是有61個？蔡瀾曾在內地節目《十三邀》中表示，在年輕時曾擁有多個女朋友：「我幾十個有吧。（你要如實交代。）一年一個不過分吧，（那61個總是有的？）有了，最少吧！」蔡瀾說的只是一年「最少」換一個，所以說，實際數字可能遠超61個。蔡瀾亦從不諱言自己風流倜儻，更直言對每位女友都真心喜歡。
當時主持人就問及追女仔的方法，而蔡瀾也十分大方，說：「交女朋友要練習，不是說馬上就交到的，怎麼練習呢？醜的照殺，殺久了以後你就成了專家，那漂亮的跟着來了。」也曾說過：「追女仔，她在你面前走過你不跟他傾，咪冇囉！你同佢傾偈，頂多摑你一巴。但係多數是成功的。」說來有趣，2022年他應邀出席書展時，被問到，假設返老還童到20歲，選擇放棄美食或者美色，他會選擇放棄哪個？蔡瀾回答：「我不如去死。」即令全場拍掌大笑，側面印證了他愛美食和美色的性格。
雖然蔡瀾先生的感情數豐富，但對愛妻卻非常專一。他曾提及，當時是由母親親自為他挑選妻子，也是在母親的催促下才步入婚姻。而婚後的蔡瀾也十分尊重愛情和另一半，最終，與太太張瓊文相守數十年。早年曾為了救太太而跌倒，導致股頸骨摔碎。
對於婚姻，蔡瀾亦比現今世代一輩來得傳媒，他曾說過：「婚姻是一種諾言，婚後我從來沒有出軌，如果我不能給安全感太太，我沒資格和她結婚。」雖然風流半生，卻對十分尊重愛情。
蔡瀾的愛情觀的金句，也經常被人提及和借用，以下10個為較多人提及的金句。
1. 「梁祝』的悲劇出於梁山伯太蠢，如果先把祝英台弄大了肚子，她的父母只好雙手相送。 2. 每一段感情都要有結婚生子的目的，那是很討厭的糾纏。 3. 愛情又不是買賣，那裡有先到先得這一回事來，就算是交易，改合同的例子，多得是。 4. 假使你覺得這一生一世只有這個人，那麼你不是太過沒有信心，就是太醜。只有這種人才擔心找不到新伴侶。 5. 不怪他、不恨他的方法最對。當對方是透明的，沒有一種復仇比這還要厲害。 6. 這個年代，女人做主動並不是一件羞恥的事。主動之下，得不到應得的效果，就死了這條心，反正對自己有個交代。 7. 戀愛中的男女以為愛情的力量可以改變一切，這種想法太過幼稚，成功的機會幾乎是零。 8. 男人叫女人當妹妹，不一定真的想要一個妹妹。 9. 許多美麗的女性都嫁給一個醜丈夫，因為他們有安全感。 10. 一個美麗的女人，並不是一個可以對寂寞免疫的女人，多漂亮的女子，在最寂寞時被醜男一攻，勢如破竹，橫臥倒下。
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