黎芷珊
提到鄭伊健的戀情，不得不提公開的第一段戀情黎芷珊。早在1986年，伊健參加無綫第13期藝員訓練班，畢業後主持兒童節目《430穿梭機》，當時已夥拍黎芷珊，而朝夕相對下開始了3年感情。不過也許當時年紀小，據知兩位都年少氣盛，不時在公司吵鬧，甚至有傳在化妝室炒大鑊，最終都係分手收場。
不過最令人欣賞是，鄭伊健與黎芷珊做到再見亦是朋友，甚至在數年前，黎芷珊獲TVB力捧，主持節目《最佳男主角》，伊健也大方接受訪問，內容更提到當年拍拖趣事。其中黎芷珊大爆某年生日，伊健稱把自己「最寶貴的東西」送給她作禮物，直到她拆開，原來是鄭伊健的身分證！
邵美琪
黎芷珊後，鄭伊健展開另一段戀情，主角是邵美琪。二人在拍攝劇集《燃燒歲月》時，已經燃起愛火花。不過當時二人都有另一半，直至感情告一段落才正式開始。由於邵美琪大伊健兩年，被視為姊弟，故當年一直不被看好。不過又爆冷地，二人拍足7年，期間邵美琪更因健康問題事業陷入低潮，獲伊健公開承諾會不離不棄。雖然往後有不一樣的發展，但當時伊健已獲長情的封號。
梁詠琪
所謂不一樣的發展，要講到1999年，由許冠傑監督的舞台劇《仲夏夜狂想曲》，由鄭伊健及當時的新人梁詠琪主演，由於劇本需要，二人每場都要當眾親嘴，嘴足20場，最後終於嘴出事，鬧出緋聞。同年10月6日，傳媒收到風梁詠琪在伊健西貢家過夜慶生，而步落樓一刻更被記者拍下，成為圈中著名的「奪麵雙琪」事件。雖然事後伊健開記招，宣布是跟邵美琪分手後才展開新戀情，但都難敵輿論壓力，二人事業頓時大受影響。雖然愛得高調，但感情都是捱不過7年宿命，2006年宣布分手。
蒙嘉慧
2006年，與梁詠琪的感情告一段落後，伊健因拍攝電視劇《隨時候命》而認識黎諾懿，後來一起相約同蒙嘉慧打羽毛球，繼而認識對方。隨後二人經常被發現會一齊做運動，不單止打羽毛球，還有踩單車、桌球及水上活動。有傳伊健第一件送給蒙嘉慧的禮物就是救生衣，原因是當時二人相約玩水上活動，伊健擔心對方不擅水性便率先送上這份禮物，足見伊健暖男行徑。伊健亦曾公開大讚女友坦率及夠真誠。最終又是7年，不過今次是拍拖7年後，於2013年東京註冊結婚。
伊健就曾經公開讚老婆︰「直白、真實、有愛心，和她相處很自然。」而蒙嘉慧亦跟伊健很配匹，經常跟老公四處遊玩，她更稱自己︰「我的責任就是要令伴侶開心。」可見二人非常投契。
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