曾效力亞視及無綫、演「王無忌」入型入格的吳剛，最經典的是歷年在籌款節目中玩飲滾油、食炭及心口碎大石等，成為港人集體回憶！而淡出幕前多年的他，原定亮相2019年無綫年度大騷《歡樂滿東華》，最後卻因身體抱恙缺席活動，直至2020年涉嫌幫人訂演唱會飛後「走數」，近況才再度掀起關注。
事實上，於九十年代末退出娛圈的吳剛，在2001年的《歡樂滿東華》演出中，節目原定演出「五雷轟耳」及「保齡冠頂」，未料臨開場他已經加手臂碎大石，兩個項目完畢後，又突然拖了大堆碎玻璃出來，準備再表演，結果嚇了監製一跳，馬上推主持人出去制止，並著工作人員把他帶來的玻璃收走，演出結束後，當年的負責監製指吳剛自行加演，加上因安全問題才緊急叫停，而接受媒體訪問的吳剛，則不憤表示，一早預備好表演的項目，無端端被斬，對他極不公平，加上事後鮮少有劇拍的關係，吳剛最終黯然退出娛樂圈。
之後，轉戰飲食界的吳剛，與友人合資的婚宴專門店更係有聲有色，不僅身兼婚宴主持人，更識算命揀好日子，認真落力吸金。然而，2012年吳剛被頒破產令，對此他解釋為「合約糾紛」，直言所有合約係要萬分小心，一定要請律師同陪同及跟進，不能疏忽大意。但一般4年就會自動解除的破產令，卻被發現延長至2019年7月，而被延長的原由可包括破產人不合作、行為操守並不令人滿意，或未能擬備收入及取得的財產的周年報告等，當法院信納有關反對後，延長破產期最高為四年。雖然有破產令在身，但吳剛的富貴生活就似乎未有受到影響，除與家人住尖沙咀的君臨天下豪宅外，更供養一對子女完成英國大學課程，而生活寫意的他，更曾於2014年在MV中客串演出，事後直言心癢癢想再拍戲。
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