大三毅然休學流浪南美追夢
事實上，李尚正與妹頭憑藉王牌綜藝《臥底旅行團》長年創下極佳口碑與收視，早已穩坐「HOY TV一哥」寶座。現年45歲的李尚正出身於書香世家，父母皆為教師。求學時期的他是名副其實的超級學霸，畢業於荃灣公立何傳耀紀念中學的他，先在1998年香港中學會考橫掃4A5B1C佳績，再於2000年香港高級程度會考勇奪3A1B1C，順利考入香港大學建築系。
然而讀至大學三年級時，因顧慮到漫長的實習期、碩士課程及畢業論文壓力，他毅然申請休學遠赴南美洲流浪半年；回港後經同學介紹加入有線娛樂新聞台擔任節目助理及記者，並於2004年與林海峰合作主持綜藝節目《有個娛樂乜人台》。節目結束後他曾重返港大數月嘗試完成學位，但深覺建築非自己真正志趣，最終果斷放棄名校光環，全身投入演藝圈。
開機前10分鐘臨危受命演「曹主任」
在《有個娛樂乜人台》中的出色表現，令李尚正獲得「喜劇之王」周星馳的青睞並獲邀過檔星輝公司。起初他主要負責會議紀錄、幕後花絮與行政工作，直至2006年拍攝電影《長江7號》時迎來命運轉捩點。李尚正透露星爺極喜愛在身邊工作人員中發掘演員，就在開拍前短短10分鐘，他突獲星爺點名飾演片中奸險勢利的「曹主任」一角，毫無演戲經驗的他當場緊張得不斷NG，幸得星爺包容指導。
隨後李尚正接連參演《西遊·降魔篇》的沙僧與《美人魚》的警察等經典綠葉角色，然而，面對星爺對創意近乎極致的嚴苛要求，長年被「追橋」導致精神與情緒嚴重透支，李尚正在深思熟慮後決定「裸辭」離開。
遇嚴重車禍撞小巴重傷險死
離開星輝後不久，李尚正駕駛電單車時發生嚴重車禍，直接撞向小巴導致脊骨移位、肩膊粉碎性骨折，甚至肺部穿窿積水，需在醫院臥床長達半年，更一度要重新學習站立與行走。那段期間他毫無收入，僅靠保險金勉強度日。這場險死還生的嚴重意外徹底重塑了他的價值觀，讓他不再執著於金錢、名利與物質，決心專注做自己真正覺得有趣的事。
在康復後獲監製朋友邀請下，李尚正於2010年重返有線電視，主力主持《香港空間改造王》及《臥底旅行團》等皇牌節目；在沒有巨大收視包袱與投訴壓力的自由環境下盡情發揮，逐漸成為深受大眾喜愛的「HOY TV一哥」。
守護患癌伴侶20年不談承諾見真心
李尚正曾自爆年輕時是個認真鑽研戀愛心理學的「追女高手」，交過十多任女友，認為追求異性最重要是花時間、心機與用真心。然而，這位曾經的情場浪子如今卻已被拍拖長達20年的現任女友深深征服。他感觸表示對方曾交出真心、甚至為他做出連命都不要的事情，令他矢志不渝。
談及相戀多年為何至今未婚，李尚正坦承拍拖短短一兩年時，女友不幸確診患癌，女方因不想連累他，甚至大方勸他另覓對象成家立室；但他毅然選擇堅守在旁：「不結婚是她的意思，她生cancer（癌症）不想連累我，但我無所謂，我沒承諾都不緊要！」多年來女友一直與癌症共存抗爭，隨時面臨復發風險，但李尚正始終相濡以沫守護身旁，堅定直言「無論病變或有任何變化，最重要係捉緊信念。」
本文作轉載及備份之用 來源 source: http://www.hk01.com
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