安志杰表示，與謝婷婷分手後始終有「傷口」，不是一時三刻就能痊癒的。當時並不想太快開始另一段戀情，不過因為好兄弟伍允龍極力推薦，才與Jessica C.認識一下，說：「我對婚姻不是很大興趣，因為剛完一個，所以就沒有想要這樣子（結婚），可是他一直說她很好，去認識一下。可是Jessica那個時候在我眼裡，我只覺得她是一個很漂亮的女生，可能性格跟大部分模特兒一樣。」他表示，初認識Jessica C.覺得她和自己認識某部的模特兒都一樣，都比較自大，直到一次邀請她到家中作客後，就慢慢改觀。
他在節目中說，有一次邀請Jessica C.到家中，發現她對動物很友善，說：「我看到她對我的貓狗很好，幫狗梳頭，幫貓摸頭，那時候我在想她是不是裝的。」後來發展成情侶關係後，Jessica C.又帶他到芝加哥見家人，安志杰才確定Jessica C.不是假扮的，說：「差不多交往，只是dating（約會），她就帶去見家人，回到芝加哥她一些外甥見到她就喊Jessica姨姨，她也很親切的回應。你知道嗎？她就是一個很有母性的女生，然後身邊的狗都跟她很親，所以我知道這個人是真的。」
後來安志杰與Jessica C.正式交往後一年多，他就打算向求Jessica C.求婚。伍允龍更爆料安志杰在求婚之前曾向他詢問意見，說：「我記得有一次他叫我過去，然後拉開佢個內褲櫃，佢突然翻開啲內褲同襪，拿隻戒指出嚟。跟住佢話：『This is the most expensive thing I ever buy（這是我買過最貴的東西），what if she say no？（如果她拒絕我怎麼辦？）』我話佢拒絕你咪賣咗佢，我同你一齊去澳門囉。」說話一出引得主持崔建邦和麥美恩連番大笑，問：「點解去澳門，去澳門做咩？」安志杰笑着說：「你都唔知去澳門做咩？」
安志杰向Jessica C.求婚的過程都十分浪費，點擊下圖睇：
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