《爆裂刑警》
吳鎮宇首次提名金像獎最佳男主角，是在2000年第19屆金像獎，當年憑《爆裂刑警》入圍，阿Mike一角大獲好評。只是當年遇上《暗戰》的劉德華，這是華仔第四度提名金像獎，呼聲極高，最終亦成功一圓影帝夢。
《朱麗葉與梁山伯》
翌年，吳鎮宇捲土重來，憑《朱麗葉與梁山伯》第二次入圍角逐最佳男主角獎，今次對手不單止有《阿虎》劉德華，更有強敵《花樣年華》梁朝偉，挾住「康城」、「金馬」及「亞太影展」三個影帝名銜，深信鎮宇都知這次是陪跑多，結果由梁朝偉順利奪得第三座小金人。值得一提是同年，鎮宇憑《公元2000》首奪金像獎最佳男配角獎，算是一個安慰。
《無間道II》
到2004年，吳鎮宇其中一部巔峰作《無間道II》出現，倪永孝一角讓他第三次角逐影帝寶座。今次呼聲極高，據知他本人都頗有信心，「其他獎我都攞過，就想把最後這個洞填好，那樣所有獎都齊了，我就滿足了！」可惜，同屆又有劉德華，而且是一部商業與個人風格取得平衡之作的《大隻佬》，結果萬般帶不走，包括最佳男主角，再一次感到婉惜。有指他在頒獎禮慶功宴上，酒後吐真言︰「香港的娛樂圈，講運氣、講人脈、講觀眾緣，就是不講實力，實力放到好後。」相當遺憾。
《脫皮爸爸》
《無間道II》一役後，鎮宇有13年未有作品入圍最佳男主角，直至2017年，他再憑《脫皮爸爸》入圍角逐最佳男主角獎。今次聲勢不及前三次提名，因為電影是偷步上映爭取入圍資格，故沒太多人談論，最後則敗給《樹大招風》的林家棟，靜靜地完了第四次提名。
《逆流大叔》
到2018年的《逆流大叔》，第五度角逐影帝寶座，只是今趟遇上老友黃秋生，他憑《淪落人》入圍，在秋生憑該片橫掃多個影帝獎項下，亦順利地奪下其第三個金像影帝。今次落敗，縱雖敗猶榮，但網民就以「金像獎欠吳鎮宇一個影帝」來總結。但原來這句話鎮宇覺得不是味兒，他隨後接受內地傳媒時指出，「搞的好像在怪金像獎一樣，我相信一山還有一山高，只能說明是那一年的吳鎮宇還不夠好。」當時更重提倪永孝一角，「在倪永孝之後我又演了那麼多角色，有好人，有壞人，各種各樣的，過去的事情是沒有討論的必要的，這是不好的心態，人生要向前看。」足見他的灑脫。
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