曾有報導指陳慧嫻鍾愛有才華的男子，而過去她最為人熟悉的三段情，三位前任男友果真是才華洋溢。在入行後她與唱片監製區丁玉相戀，對方非常照顧她，而在拍拖多年後男方向女方求婚，未料陳慧嫻拒絕，隨後在1990年她宣佈要遠赴美國留學，二人最終分手收場，結束6年感情。
當陳慧嫻回流返港再戰歌壇後，她就因為工作關係而認識擔任形象設計的張卓文，隨後二人墜入愛河，在拍拖一年後他們在1996年才對外公開戀情，不過最終因為性格不合而分手，同樣是拍拖6年時間而分道揚鑣。
而第三段戀情就是與任職醫生的謝國麟相戀，2003年陳慧嫻更帶同男友去紅館看張學友的演唱會，二人感情相當好，備受外界看好。不過直到在2007年初，謝國麟被媒體踢爆與女護士一同在某酒店共度3小時，雖然事後陳慧嫻得知，但有指她仍然對男友百般信任，而謝國麟在這段時間後，亦有向陳慧嫻求婚，但她始終未答應。同年，謝國麟又被踢爆隱瞞已婚，最終二人決定分手，結束5年情。有傳分手後令她的焦慮症復發，傳她深愛對方自殘求復合，不過最終被她否認，分手原因只是大家生活不協調。
與謝國麟分手後陳慧嫻感情一直空白，在節目中孟慧圓就與她談論愛情，被問道對感情還憧憬嗎？陳慧嫻就表示：「現在真的不是放在第一位了，我都不知道第幾位。現在我的家人﹑工作﹑媽媽﹑朋友都是放在前面的。然後這個愛情的事情，不是不嚮往，但是就是這個不能強求的，沒有想過57歲之後，還有就是有人會出現嗎？在我的生命裡面。」隨後孟慧圓再追問：「如果他出現了，你會非常地勇敢去…？」陳慧嫻就表示 :「那當然，也可以試試看。其實很多時候都會覺得害怕，但是當那個人出現的時候，你就會…」言談中仍渴望愛情的到來。
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