衛詩雅入行前曾銷售珠寶，另亦兼職模特兒、救生員等工作，故未出道已拍攝張敬軒多首MV，及至08年拍《四葉草之盛裝舞步愛作戰》後再被英皇羅致旗下正式當演員入行。不過，衛詩雅指經理人Mani(霍汶希)想她先做歌手，她更曾到名監製舒文的錄音室試音，她說：「係呀！一開始係搵我做歌手，因為試音過程太恐怖，就無做到歌手。」她更分享當時首次試音的經歷，「我第一次入錄音室，要戴上耳機去聽自己唱歌，但我聽到自己唱歌就嘔啊！嗰陣係舒老闆幫我試音，我仲舉手同舒老闆講要去廁所嘔！佢仲以為我講笑，但我真係去咗廁所嘔。」試音後Mani與衛詩雅討論發展方向：「佢話你做戲ok，你去拍戲啦，拍唔到戲個啲先唱歌啦，所以之後大家對我唱歌無再任何希望。」
衛詩雅一踏足影圈，就夥拍當時被英皇力捧的洪卓立演情侶，任《很想和你在一起》的女主角，被問及一入行就做女一的感受，「當時唔識諗，我以為每個人入行就會做一次女主角，而家諗返，先發現當時嘅機會好難得。」她亦披露當年未成名的戲中另一拍擋陳家樂經歷低潮期的不快事，「當時宣傳《很想和你在一起》做好多訪問，公司安排我、阿Ken同家樂一齊做，果時家樂同我講佢好唔開心，佢覺得每次訪問都無咩人理佢，好少問佢野，但我唔為意，因為我啱啱入行唔識去留意呢啲細節，唔明白佢的心情。但經過咁多年後，我就明真係好難受，因為我都經歷過好多，係好難捱！」她坦言入行後三、四年後，有時演回大配角，甚至劇組茶水阿姐預備水杯也沒有她名字時，才令她最感慨，「有段時間我都係低潮期，我會反問自己係咪演得好差，有段好長時間無人搵我拍戲，我會好質疑自己，但我又好鐘意演戲，所以我會主動爭取機會。」
16年來，衛詩雅跟不同圈中男神合作，但從來零緋聞，她笑說：「我最大嘅緋聞就係無緋聞，最大新聞就係無新聞！其實我都唔知點解，我都好想製造啲緋聞出嚟！」被問到有沒有跟對手試過戲假情真，「拍緊嘅時候係會有，但我好快好清晰，好快就會抽返個情緒出嚟。」她亦親解對圈中男神從沒有幻想的原因，「呢行太多靚嘅人，可能我過濾咗靚個部分，所以唔會覺得特別吸引，唔會因為樣而吸引到我。」她直言對洪卓立、陳家樂從未感興趣，「真係無個種想試下嘅感覺，我同圈內人相處完全無曖昧，本身我對圈內人已經唔係好感興趣。」她強調理想伴侶選擇，只會選圈外人：「一定要係圈外人，因為我唔想話題一樣，我想係對方身上認識呢個世界，想知其他行業嘅野。」
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