入行前是健身教練
周文健當年未入行前在中環健身室當教練，認識了王敏德，之後有次去disco撞到當時正想開拍《神探朱古力》的陳欣健，陳欣健見到周文健，即問他有沒有興趣拍電影，周文健表示想試下，「跟住佢就叫我聽日上嚟嘉禾試鏡」，再見一次許冠文，周文健就拍了人生第一套電影。
生力啤廣告改變一生
翌日周文健準時出現在中環，劇組只用了大約25分鐘就拍完，然後飛車離去，「成班好快就上咗車，連片酬都冇講就走咗，唔係件白背心就係酬勞呀？但係咁呢個廣告令我多咗好多機會。」
因為這個廣告街知巷聞，令到周文健被港台一個女導演留意，邀請他拍《唱談普通話》，他說：「佢哋以為我國語唔好嘅，點知我原來咁標準，咁我之後戲份亦越來越多。」而這個港台節目亦令周文健得到另一個機會，他被TVB監製李艷芳睇中，找他拍電視劇《他來自天堂》，劇中他相當搶鏡，又令他被另一位導演錢昇瑋睇中找他當第二男主角，夥拍劉青雲拍《七月十四之不見不散》
周文健經典角色「孟波」
而數到周文健最經典角色一定是孟波，他先在TVB節目《開心浪漫俏佳人》節目入面而茅波身份出現，但扮相就非常似孟波，令他孟波形象開始入屋，而當時《城市獵人》這套日本漫畫相當受歡迎，令周文健構思拍孟波，他說：「無人會買飛睇周文健主演嘅戲，但啲人未必會介意周文健演孟波，佢哋入場係睇孟波」就因為這個想法，周文健「膽粗粗」找日方傾談版權問題，但當時《城市獵人》電影版權已被嘉禾買下，不過孟波這兩個字沒有版權所以他可以用，所以周文健決定放手一搏。
難忘與星爺合作《逃學威龍2》
而除了《孟波》外，周文健與周星馳合作的《逃學威龍2》亦令觀眾難忘，他說：「我好早去到片場，因為都緊張，我就問陳嘉上攞劇本，點知佢係咁話『得啦，得啦』，原來劇本喺星爺嗰腦到點俾我呢？」
於是到正式拍攝時周文健才知內容，他要同星爺扮作『打茄輪』，他當時建議要好肉緊『摷』亂星爺的髮型，星爺亦覺得他的意見不錯，但到正式拍攝時，周文健又只顧著『『摷』亂星爺頭髮而忘了其他動作，「你唔好整係摷我個頭先得㗎？」結果被星爺提點，問到他星爺在片場是否很凶，周文健表示對方非常友善，他說：「可能我大隻過佢啩？哈哈」
向荷里活發展成錯誤決定
周文健拍了不少港產片，但他之後有感質素有點下落，而當時他又覺得美國那邊開始接受亞洲人面孔所以決定向荷里活發展，他說：「駛咗好多錢，我諗都有幾百萬，始終當時唔係太多機會畀你哋，一年可能得四、五casting機會，你又每日係咁駛錢冇收入」
周文健自認不懂理財，當年電影市道好，他性格豪爽經常搶著埋單，他說：「一出街就駛錢㗎喇，以前一個月出去28日，我係搶住幫人埋單嗰隻，香港已經係咁揈，去到美國駛美金又係係咁揈，揈揈下先發覺原來可以冇哂。」
由美國回到北京發展
周文健人生大起大落，財政狀況亦如是，風光時試過一晚請吃飯埋單8千美金，面不改容，但無錢的時候，亦遇到朋友幫手，他在美國時認識了一位編劇曹桂林，帶他到內地發展，但因為批文問題，很多項目因批文而無法進行，而剛好他又遇到另一個朋友 John Long（不是尊龍），他叫周文健去澳門發展，周文健說：「佢話你唔好嘥時間啦，而家澳門好，你去澳門跟向太揾食」
去澳門跟向太揾食
周文健在澳門威尼斯人貴賓廳經理，主要幫向生向太招呼的朋友，他說：「因為向生向太太多朋友招呼唔哂，咁我哋就係幫佢哋手，由個客人到步至到離開，你要幫佢諗飲食，酒店到送佢走囉，你當一個高級侍應，（有冇唔慣？）頭一個星期有嘅，以前你係演員，人哋會幫你諗，而家你係調轉要幫人諗，但之後都冇啦，你都要生活㗎，係咪先？（有冇聽過難聽說話？）有，但我都聽唔到 哈哈」
窮到無錢娶老婆
在澳門發展是周文健人生低潮，但在這個低潮他遇到現任太太，當時周文健身無分文，他非常感激太太的不離不棄，他說：「我同佢講『妳走啦，唔好嘥時間喺身上』我真係無錢，我同佢講而家我一毫子都冇呀，但佢都唔肯走。」
周文健當時結婚連酒席錢也沒有，要由外家支付，他覺得唯一可以給太太的是身份，他說：「我可以俾到香港身份證佢，俾到綠卡佢，（你覺得佢為咗呢樣嘢？)絕對唔係，我意思係，我能夠俾到佢嘅係呢啲，如果呢啲都冇，咁結婚嚟做乜呢？」 在澳門最窮的時候經常問朋友借錢，但他一邊打工一邊還錢，現在而家還清所有債務，他亦由以前「洗腳唔抹腳」的性格轉變過來，他說：「都係鍾意幫人埋單，但係以前一個月出去28日，而家出去兩日就算喇」
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