Taylor Swift宣布訂婚！球星男友送千萬鑽戒 花園跪地求婚勁浪漫
Taylor Swift爆紅後，開始與不少圈眾巨星名人拍拖，每次拍拖分手都會將其作為歌曲靈感。2008年Taylor戀上迪士尼男偶像Joe Jonas，兩人的關係只維持了短短三個月。其後Taylor以作品《Forever & Always》以及《Last Kiss》控訴Joe用27秒的電話對話結束關係。
到2009年8月Taylor轉投《吸血新世紀》男星Taylor Lautner懷抱，這次感情維繫了大約四個月。Taylor又再憑歌寄意，透過歌曲《Back to December》向Taylor Lautner道歉。同年11月，傳出Taylor搭上歌手John Mayer。大熱歌曲《Dear John》和《I Knew You Were Trouble》就被指是暗示John Mayer為花花公子負心漢。
Taylor跟John Mayer分手後，曾在2010年4月至5月，傳出與加拿大演員、影集《吉列合唱團》（Glee）的Cory Monteith的緋聞，不過有關兩人的戀情外界沒有太多資料。可惜男方後來在2013年因吸毒過量離世，有傳Taylor因而寫了《Mine》及《Speak Now》來悼念對方。
與John Mayer分手後約8個月，Taylor與積佳蘭賀（Jake Gyllenhaal）成為情侶，同樣短時間內分手收場，有大熱歌歌《We Are Never Ever Getting Back Together》歌詞提及那個若即若離的男士，就是積佳蘭賀。
其後Taylor在2012年認識了甘迺迪家族後人Conor Kennedy，不過兩人的感情不敵遠距離戀愛，有指《Begin Again》是在描述兩人之間的問題。
2012年底，Taylor再次換畫，成為英國組合One Direction成員Harry Styles女友，被無數少女粉絲怨恨。兩人最後大吵分手，Taylor為此寫出《Out of the Woods》和《Style》疑似唱衰前度，不過兩人2023年在頒獎典禮上碰面仍然有講有笑，再見亦是朋友。
與Harry Style分手後，Taylor似乎單身了好一段時間，再於2015年才與DJ Calvin Harris高調拍拖，兩人經常公開曬恩愛。有消息指Taylor一直都認為與Calvin Harris的戀情是真愛，可惜15個月就玩完。之後，Taylor火速戀上Tom Hiddleston，不過戀情3個月便告吹。
Taylor與Joe於2016年開始傳出緋聞，當時女方剛與飾演漫威角色「洛基」的英國男星湯赫度斯頓（Tom Hiddleston）分手。有指Taylor非常珍惜與Joe的戀情，故作風比過去多段感情更為低調，兩人亦從來不會一起走上紅地氈，而Joe更曾化名William Bowery與Taylor一起寫歌。
與Joe Alwyn在2023年2月結束6年情後，3個月後就被爆跟英國搖滾樂隊The 1975的主音Matty Healy熱戀中，不過由於性格不合，兩人1個月便分手。
直到同年9月，美式足球明星Travis Kelce落力追求恢復單身的Taylor，更於Taylor的巡迴演唱會上將自己的電話給她。有指當時Taylor不感興趣，不過有消息人士透露兩人正低調拍拖約會。兩人的戀情曝光後，Taylor多次到球場睇波力撐男友，而Travis則在休賽期間飛往歐洲，在Taylor的巡演後台打氣。Travis曾自稱是「Taylor的頭號粉絲」，而Taylor則公開讚賞男友的職業態度：「他教會我什麼是真正的團隊精神。」這種互相欣賞的態度，令關係更加穩固。
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