至今年8月初，鄭中基與前經理人何慶湘突然鬧出風波，當時鄭中基早宣布因發現經理人何慶湘工作及道德操守有問題，而與對方終止合作；其後鄭中基又自爆患上抑鬱症，誤用酒精逃避現實，個唱後暫別演藝圈，前往美國進行戒酒療程；而當中更提起「過往的婚姻令他不開心」，引起全城關注。
事件一直發酵，有網民認為事件並非如此簡單，更推測鄭中基與何慶湘有「特別」關係，被余思敏發現，而在事前爆發前早幾個月，余思敏就曾在社交平台上貼出金句，包括：「他有多愛你 就有多自律」、「他要是愛我 就會處理好身邊的任何事」及「犯錯犯的不是錯，而是他多方考量後的選擇」，耐人尋味。TVB《娛樂新聞台》影到鄭中基於昨早（15日）現身灣仔法庭，據知二人正辦理離婚手續。其實除了余思敏，鄭中基以往感情生活一直受外界注意，當中最為人熟悉的包括：楊千嬅、蔡卓妍。
鄭中基入行29年，出道初期便對楊千嬅展開追求，被傳力追對方3年，並親自為女方創作《二月三日》示愛，因2月3日正是楊千嬅的生日，最終成功抱得美人歸。不過交往期間鄭中基常被拍到出入夜店、花邊緋聞不斷，包括有指鄭中基與張栢芝拍攝《十二夜》時傳出緋聞，雖然男方曾解釋與張栢芝沒曖昧關係，只是替好兄弟陳曉東掩護，但最後與楊千戶的戀情還是分手告終，但二人至今仍維持好朋友關係，楊千嬅還擔任鄭中基演唱會嘉賓。
最轟動一定是前妻蔡卓妍，兩人於2004年合作電影《追擊8月15》爆出緋聞，但二人多年來一直堅拒承認，有指鄭中基當時更在手臂內側紋上阿Sa英文名「Charlene」作愛的紋身，故有陣子他經常穿長袖衫；直到2010年二人招開記者會，才承認已於2006年結婚，並已離婚，震驚娛樂圈。
蔡卓妍曾在內地綜藝節目《遲到的戀人》分享感情經歷，自爆剛入行時，親眼目睹男友出軌，她說有天打電話給男方，打了很久都沒有接，然後晚上阿嬌（鍾欣潼）給她說她男友正在更另一女生約會，然後帶她去，「門一打開，我就看到那時候的男朋友跟一個女生在一起了。」當時不少網民推測該男友就是鄭中基。
然後相隔一年，鄭中基2011年被爆出女友余思敏未婚懷孕升爸爸，更短期內迎娶女友。同年余思敏順利誕下大女Emma，其後在2015年再為鄭中基誕下兒子Evan。湊夠一個「好」字。由昔日浪子轉型到暖男爸爸，鄭中基曾在演唱會感動落淚公開感謝一直陪伴在旁的太太的支持及鼓勵；又曾表示不可能再遇到更適合的人。
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