今年29歲的賭王三房幼子何猷啟（Orlando），生得高大靚仔又有學識，盡得賭王的遺傳。
多年來一直被譽為城中筍盤的猷啟對平民女情有獨鍾，09年18歲的猷啟，被拍到與初戀女友、貌似DJ小儀的Mina相戀，有指女方比他大三歲，當時猷啟愛得黐纏，經常接女友放工放學，女方在健身中心任職接待員，猷啟也不時帶女友見賭王，但礙於二人並非門當戶對，一直有傳三太反對兒子這段姊弟戀。
直至12年猷啟被拍到與一名貌似江若琳的女孩在中環拍拖，兩人更被拍到入酒店短敍45分鐘。14年猷啟被拍到與「長面鍾嘉欣」在九龍城食魚蛋粉，可惜戀情只維持數月。其後有指他結識一名國產女友「嫰版范冰冰」，兩人曾拍拖到峇里旅行，可惜戀情無疾而終。
多番失戀的猷啟，曾獲孖生家姐超蓮，撮合與她的好姊妹G.E.M.（鄧紫棋），可惜二人未能發展。直至16年，猷啟才轉口味，與以色列籍索模Angelika拍拖，兩人拍拖期間不時晒愛，可惜此情只維持一年。之後猷啟專心為媽媽打理大陸生意，從而認識新婚國產太太GiGi。
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