今年40歲的李尚正，樣子有點木木獨獨，說話慢條斯理，平凡外表卻有着不平凡的遭遇，原因是他遇到人生伯樂─星爺周星馳。日前他接受《蘋果》訪問，說起這段奇遇，李尚正又要多謝另一個人─林海峰，他說：「當時我同林海峰做有線節目《有個娛樂乜人台》，佢自己一個人做半小時節目，除咗佢之外，公司搵我呢個做幕後嘅人同佢一齊做。林生當時好唔滿意，點解會搵個冇人識嘅人同佢做拍檔，可能佢覺得一個咁重頭嘅節目，都應該用多一千幾百萬，去搵啲人返嚟拍住做，搵埋周星馳吖笨，點知都冇。哈哈！」
由於資源有限，一直在節目做下把位的李尚正，除了出鏡，還要負責剪片，節目設計，甚至打字幕，他笑言以現今的標準其實相當抵用。雖然做節目「1個打7個」，不過亦因為抵得諗關係，造就李尚正認識星爺的契機。「我又唔靚仔、唔好笑、唔識着衫，唔係姜濤咁靚仔，又唔係ERROR咁嘅樣。所以周生（周星馳）想知『點解呢條友甩皮甩骨嘅』，佢真係咁講！，佢問『點解你要出鏡？』，可能係好奇心勾起佢興趣。其實嗰時個台唔係好多人睇，但估唔到原來好多行內人睇。我唔知周生點解咁得閒睇咗。其實佢冇睇中我，我諗係睇中林海峰，可能掹車邊見到側邊條靚仔幾得閒，叫埋嚟幫手。」
據李尚正所說，第一次見星爺的心情極度忐忑。「周生打畀一個有線嘅導演，導演識我，佢同我講話周生想搵你，周生喺電話咩都冇同我講，淨係話『係呀係呀，上嚟先啦』。上到去，見佢同編劇、監製、投資方傾緊劇本，如果我一爆啲橋肯定瀨晒嘢，但周生見到我，問我覺得個劇本點，叫我講兩句，好尷尬！」他說着抓抓頭皮。
李尚正透露星爺頗喜歡集合一班人開會，但未必要在會中得出結論。他說：「佢講唔到好多嘢，有時會叫『阿正，你講吓啦』，我就求其講啲嘢，唔會中point，或者複述佢，佢會話『係呀冇錯』，可能就係你講多一次，幫到佢思考。」
在星爺的電影公司期間，李尚正再次發揮「全能」本色，除了陪星爺開會外，頭幾年在電影公司幾乎甚麼都做。「度劇本、making of、做老細私人事務，就算要拍戲，未埋班之前都要搞埋道具。」星爺出名嚴厲，尤其在拍攝過程中，傳聞逢人都鬧，又愛整蠱人，李尚正說：「佢冇整蠱過我，反而記得有次周生同李健仁住喺同一間房，有日周生返到房發現有篤屎喺廁所板上面，佢就百思不得其解，點解有篤屎喺上面？點解要咁整蠱？」問星爺有冇嬲，李尚正就好認真說：「佢冇嬲，而據我所知，佢都冇認真整蠱過人。」
李尚正在星爺旗下拍過多套電影，其中拍攝《西遊·降魔篇》時，更要犧牲色相全裸演出。對於這幕戲是否星爺臨時加插，他笑笑口說：「未必係加插，可能係一早諗到，或者佢瞓覺時諗好咗。但最慘係佢好多時唔記得咗，會話『喂，嗰時咪話咩嘅……』，佢明顯係諗過，只係唔sure有冇講過畀人知。」他憶述《西遊》戲中村民圍觀自己全裸的境況時，至今依然記憶猶新。「老實講，如果有講呢場戲就唔會接㗎喇。記得拍嗰時，佢叫人畀咗一條同我皮膚一樣色嘅三角褲，但因為鏡頭見到少少底褲邊，所以就除埋囉，周生都好窩心，一嚟就畀條褲我，可能第二take先叫我唔着囉，呢啲招數都熟口熟面囉！」
維基上說李尚正在中學會考時，考獲 4A、5B 及 1C，在高級程度會考時則考獲 3A、1B 及 1C ，優異成績絕對見得人。順利入讀香港大學修讀建築系的他，選擇這一科其實是受電影影響：「曾願望做律師、醫生、消防員、太空人。後來選讀建築是因為電影《玻璃之城》，覺得香港大學好靚，看電影感覺校園風氣好自由。」可是，當年距離畢業還有半年，李尚正面臨學生最苦惱的「畢業論文」，由於修讀建築系要升讀碩士的話，中間要有1年的工作時間，他為了暫避論文的壓力，經朋友的介紹下進入有線娛樂新聞台，亦因此被星爺發掘。他說：「你問我如果中六合彩係10分，我覺得星爺搵我，係有16至17分。一個人大包圍都可以中六合彩，但周生打畀你嘅機會唔可以強求。據我所知有好多人拎住錢上去搵周生，但周生都唔會理，而家周生搵我幫手喎，除咗受竉若驚、驚喜莫名外，簡單一句，就係此生無憾！」
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