享年70歲的吳孟達雖然算不上靚仔，但他的戀愛史絕不沉悶，他自稱一生經歷過3段婚姻，先後誕下4女1子，而老來得子的達哥，更視兒子如金笸籮一樣。
達哥的首任妻子為麥莉莉，兩人於1976年結婚，並誕下一對孖女，不過，隨着達哥與鄭少秋演TVB的《楚留香傳奇》後，名氣大增，有指達哥其後出入聲色場所，又酒又賭，導致身家大縮水，但妻女並未離他而去。
到1989年，達哥與周星馳先後合演過《蓋世豪俠》及《他來自江湖》後，重拾名利，達哥正式翻身，與此同時，達哥搭上TVB藝員訓練班的師妹盧少慈，兩人共賦同居，並生下一女。有消息指麥莉莉於1994年單方面入紙申請與達哥離婚（另有報道曾指是達哥透過律師入稟申請離婚），達哥亦承認過與盧少慈的夫妻關係，惟未有資料顯示兩人為合法註冊夫妻。
而達哥與現任太太、大馬小姐侯珊燕，緣於他在1993年到新加坡拍《花田囍事》時與女方撻着，兩人在1996年奉女成婚，誕下女兒吳楚妮。先後誕下4名千金的達哥，終在2003年如願生子，由於當時達哥已51歲，算是老來得子，所以他視兒子如珠如寶。
雖然達哥戀愛史豐富，但他對前妻及子女均照顧有加，離婚後仍付贍養費，及照顧妻女起居生活，有傳他每月開銷近百萬，所以他一直要工作，努力賺錢養家。
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