奇洛李維斯向來是圈中男神，神級不止是外貌，其行徑及紳士作風也叫人深深臣服，而最為人有記憶點是他對女友的情深。在1998年，他參加自己的樂隊Dogstar舉行的派對時，認識了場內的一位少女Jennifer Syme，二人一見鍾情，打得火熱，不久便迎來喜訊懷有身孕。對事業如日中天的男星來說，這可能是一大困擾，但對奇洛李維斯而言就是極大喜訊，更準備結婚圓滿這段愛情。
可惜最終Jennifer於1999年12月，懷孕8個月的她宣布流產，由於所受的打擊太大，二人的感情都曾出現動搖，不過最終都決定走下去希望同偕白首。不過天意弄人，2001年3月，一場車禍將二人永遠相隔天和地，這次可說是狠狠地直刺奇洛內心深處。
當時正在拍攝《廿二世紀殺人網絡》的奇洛李維斯，立即放低向劇組申請長假，處理女友的身後事，而隨後在女友喪禮上，他扶靈時的悲痛表情，大家都記憶猶新，有如身同感受。而在女友的訃聞上，奇洛李維斯的名字旁寫上「the love of her life」。隨後奇洛都過往一些淡對薄名利的生活，被拍下獨坐在公園食三文治一幕更為經典，又會穿著同一對鞋出席大小首映，更出名是不時將片酬拿來慰勞員工或捐贈給慈善機構。
在娛圈這五光十色的世界，要再覓女友從來不難，偏偏奇洛李維斯就獨守孤寂長達19年，期間在2014年拍下電影《殺神John Wick》，角色為亡妻掀起復仇殺機，當日他做宣傳時，也不諱言在演譯角色時，特別有同感，直認永遠不會走出那種傷痛。另一次在訪問中更坦言︰「不時仍會想起逝世的女友和孩子，也會幻想如果他們仍在生，一家人會過上怎樣幸福的生活。」這句話聽起來心酸，亦痛心上天對他的狠心。
他的長情雖然令人敬佩，但亦有不少人擔心他可以就此終老，非常唏噓。直至在前女友逝世18年後，奇洛在2019年突然帶來神秘女友Alexandra Grant出席首映，一位滿頭白髮的女士，原來是名藝術家，二人因有一位共同好友而在2009年認識，當時這位朋友向Alexandra分享奇洛創作的詩，她大感有趣，並以詩作為靈感創作畫作，更輯錄成書出版，之後又共同創作第二本書作《Shadows》。Alexandra成為奇洛第二位公開的女友，去年更被傳出婚訊及後澄清，但足見二人的愛均獲大家的祝福。
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