情場上屢敗屢戰，即使遇到渣男，張曼玉對愛情仍然抱有希望。
94年，她演出王家衞執導的《東邪西毒》參加威尼斯影展，期間遇到法國導演奧利華阿薩耶斯，奧利華對張曼玉驚為天人，決定為她度身訂造劇本開戲。之後96年，張曼玉接拍他執導的《女飛賊再現江湖》，拍攝期間兩人日久生情，不時到法國羅浮宮、塞納河邊漫步。97年，王家衞向記者爆料張曼玉跟奧利華拍拖。張曼玉99年出席《花樣年華》開鏡禮，親自宣佈在98年12月26日，已跟奧利華在巴黎註冊結婚，奧利華還將一枚家傳之寶的戒指送給太太，作訂情信物。婚禮只有幾位至愛親朋在場，張曼玉媽媽也是事後通知。
當時張曼玉對婚姻生活充滿憧景，與丈夫定居法國，過人妻簡單生活，學煮餸做家務，覺得好幸福快樂，丈夫年長十年，彼此溝通亦很好。雖然未有生育計劃，但會幻想有BB之後，會做全職媽咪， 又話自己想法日日變，可能突然懷孕也說不定。
好景不常，她跟奧利華的婚姻只維持三年，便宣告結束。當時有傳梁朝偉是第三者，被張曼玉嚴詞否認；亦有傳前夫奧利華有金髮美女在他巴黎寓所出入，又傳過奧利華因為有「男朋友」，促使他跟張曼玉離婚。傳聞四起，但兩人再見亦是朋友，在康城影展上，張曼玉更參加前夫新片首映，同場出現；兩人仍戴着婚戒。奧利華回應記者，更斬定截鐵表示兩人之間沒有第三者。
離婚後，張曼玉拍《花樣年華》拍足兩年，同梁朝偉的緋聞亦傳足兩年，當年《花樣年華》參加影展，梁朝偉更一拖二，一手一個拖着女友劉嘉玲及張曼玉行紅地毯進場，風頭一時無兩；這段緋聞直至03年玉寶錶行行政總裁Guillaume Brochard出現，始告終結。
張曼玉和玉寶錶續代言人合約，又宣告同這位總裁拍拖；正為大家艷羡之際，這位總裁竟然被玉寶錶中止合約；當時有指張曼玉可以做玉寶表代表，全因為仰慕她的Brochard一力促成；但王寶錶銷量下滑，張曼玉仍然可以高價續約，於是有人要求Brochard調職，最後他決定辭職。當時更有傳Brochard才是介入張曼玉婚姻的第三者。
Brochard失業，隻身來港入住女友香閨，得張曼玉帶挈，跟珠寶品牌Qeelin創辦人陳瑞麟做拍檔；不過，這段感情亦僅維持四年就宣告玩完；此刻的張曼玉已年屆四十三。
甩拖不夠三個月，張曼玉戀上年輕七年的德籍建築師Ole Scheeren，繼續她的老外情緣。兩人拍拖以來，傳過婚訊，又傳出分手，更傳過有內地女設計師介入，拖拖拉拉五年，正式分手；張曼玉此時已年過四十八。
14年，張曼玉被爆與年輕十五年的中英混血Band友Adrian da Silva， 年過半百，枯木逢春，更被拍到兩人到淺水灣拍拖放狗，不過戀情只維持一年，Adrian更反口唔認拍過拖，只認跟張曼玉在工作上有合作。當時有指分手導火線是Adrian想女友出錢幫出碟，但張曼玉受過以前遇感情騙子失財失感情的教訓，堅決不肯，導致兩人戀情告終。
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