陳小春除了柏芝之外，早年曾經跟車婉婉發展過地下情，而且分手後兩年始向外公開，車婉婉坦言小春令她愛情重傷，情緒非常低落，完全不敢再接受追求者，但沒有後悔跟小春拍拖。至於兩人分手原因，車婉婉認為是性格不合，兼且時機不對，她接受不到太飄忽的感情。當年車婉婉母親涉洗黑錢被判刑，小春特登約車婉婉食飯安慰她，而07年車母去世，陳小春亦致送花圈，可見兩人友情仍在。
陳小春做了幾年柏芝備用情人，隨着謝霆鋒及張柏芝結婚生子，春芝戀終於成為過去式；，而陳小春亦終於遇上命中註定的另一半，應采兒。
00年，十七歲的應采兒當選美國華埠小姐亞軍，跟媽媽來香港度假時，被中國星的向太陳嵐睇中，簽約成為旗下演員；跟陳小春在同一間經理人公司。應采兒在香港發展事業，曾經跟孫耀威拍拖，不過兩人於06年分手；而陳小春的名字就出現在應采兒的緋聞男友名單之內。
07年6月，應采兒二十四歲生日，被發現到陳小春家中慶祝生日，第二天早上陳小春親自駕駛他的新車到應采兒香閨外接她；不久兩人就正式公開戀情。陳小春接受訪問時說示自己每次談戀愛都很認真， 一直覺得公開無問題，無需要閃閃縮縮。兩人在公開戀情之前，並無共識，只是有相同的想法。陳小春還直言已很久沒試過跟女朋友手拖手逛街睇戲，現在可以大大方方拍拖，令他尋回拍拖的感覺。
兩人拍拖三年，陳小春亦選在戀情曝光日，應采兒的生日Party上求婚。他帶着三十多名兄弟衝入生日會，走到應采兒面前，一言不發就跪下，雙手遞上求婚戒指，然後就喊起上來。應采兒說小春樣子好滑稽，自己都不停大笑，笑笑下竟然跟着小春一齊喊起來。
應采兒坦言拍拖以來，自己未試過喊過，但想不到第一次被小春搞喊，竟然是這樣。10年2月14日情人節，他們在美國拉斯維加斯登記結婚，證婚人曾志偉及小春好友謝天華、鍾鎮濤。13年7月1日兩人喜得一子，取名陳胤捷。最近小春在台灣開個唱期間，宣佈老婆懷孕。
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